Leopardi vuole innamorarsi, non vuole amare una persona ma innamorarsi dell'amore. Si innamora di una nobildonna (la fiorentina Fanny Targioni Tozzetti) che non lo bada nemmeno; una volta morto lui si dice che lei abbia amesso il motivo del suo rifiuto: lui era un disastro ambulante, fisico devastato, non sapeva fare lavori manuali di qualsiasi tipo (neanche tagliarsi la bistecca), era incapace anche di bere, inoltre emanava un non gradevole olezzo.
Fa amicizia anche con un certo Antonio Ranieri con cui va a vivere insieme a Napoli abitando anche con la sorella di Antonio durante l'epidemia di colera a Napoli. Antonio vuole andare via dalla città in campagna ma Leopardi dice di no: a Napoli facevano i migliori gelati. Un giorno la sorella di Antonio (pazza e con la mania di fare l'infermiera) porta a casa una confezione di confetti di Sulmona: Giacomo li mangia tutti e muore il mattino dopo.
Bologna, 30-05-1826 (452) a Carlo Leopardi
Leopardi si trova in una nuova situazione, comincia ad essere meno pessimista e ad abbandonarsi al sentimento.
Bologna, ottobre 1826 (488) a Teresa Carniani Malvezzi
Lei lo ha già lasciato perché non ne poteva più.
Bologna, 21-05-1827 (cinque su 19) ad Antonio Papadopoli
Ormai il rapporto è distrutto, lui la odia e per strada non la guarda nemmeno.
Firenze, 07-08-1827 (535) a Carlo Leopardi
Giacomo ha mal di denti per due denti cariati (carie provocata dalla sua passione per i gelati).
Pisa, 24-12-1827 (585) a Monaldo Leopardi
Il padre lo aveva allevato con distaccamento poi ora che Giacomo era cresciuto lo voleva come confidente. Giacomo non sopporta però tale ipocrisia; la sua educazione inoltre non gli permette di vedere suo padre come un amico.
Pisa, 02-05-1828 (593) a Paolina Leopardi
In questo periodo non felicissimo scrive "A Silvia".
Pisa, 05-05-1828 (595) a Pietro Giordani
Giacomo non può godersi i piaceri della vita per il suo fisico malandato altrimenti rischierebbe di morire.
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